Calipia : le blog

Alors que la plupart des DSI luttaient encore avec les migrations Windows 11 24H2, Microsoft a décidé qu’il était temps d’intensifier sa campagne de persuasion – certains diront de « conversion forcée » – vers le nouveau Outlook. Déployé par défaut depuis mai pour les clients Microsoft 365 sous Windows, le remplaçant de l’historique client Outlook continue de susciter énormément d’interrogations dans les équipes IT, entre scepticisme et crispation bien assumée.

Il faut dire que, malgré les efforts de Microsoft pour combler les écarts fonctionnels avec l’ancien client – efforts parfois présentés avec un enthousiasme que seuls les communicants de Redmond peuvent encore feindre – la perception du terrain reste tranchée : beaucoup considèrent encore l’application comme un chantier ouvert.

Mais Microsoft, fidèle à sa stratégie de transition progressive et d’encadrement serré de l’expérience Windows, revient à la charge avec de nouveaux arguments censés séduire les professionnels.

Un Outlook recentré sur l’IA… et sur la réduction du TCO

Lors d’Ignite 2025, la firme a déroulé une avalanche de nouveautés Copilot intégrées à Outlook : pilotage vocal, gestion intelligente des messages, optimisation automatique du calendrier… Bref, un arsenal qui s’inscrit clairement dans la vision d’un poste de travail dopé à l’IA. Nous vous en parlions hier sur le Blog.

[Ignite 2025] Work IQ, l’intelligence artificielle qui veut vraiment comprendre comment vous travaillez

Microsoft insiste sur un point : cette intégration native permettrait de réduire le TCO en simplifiant l’exploitation, en rationalisant les outils et en offrant une interface cohérente sur Windows, macOS et le web. Une promesse séduisante… du moins sur les slides PowerPoint.

Le vrai sujet : les COM add-ins

Soyons honnêtes : si le nouveau Outlook suscite tant d’inquiétudes dans les DSI, ce n’est pas uniquement pour des raisons esthétiques ou d’ergonomie. Le nœud du problème, c’est l’écosystème de COM add-ins — souvent critiques — qui ont permis pendant des années d’intégrer les processus métier directement dans Outlook : signatures automatisées, modules CRM, workflows internes, solutions internes héritées, etc.

Le passage au modèle Web Add-ins est une rupture technologique non triviale. Beaucoup d’organisations craignent perte de fonctionnalités, instabilités ou — pire — interruption de service.

App Assure : le filet de sécurité officiel

Pour calmer les inquiétudes (et accélérer la bascule), Microsoft met fortement en avant son programme App Assure. Ce service gratuit permet aux entreprises de collaborer directement avec les ingénieurs Microsoft pour assurer la compatibilité de leurs outils lorsque les environnements évoluent.

Concrètement, pour le nouveau Outlook, cela signifie :

• tests de bout en bout des extensions et intégrations critiques ;
• accompagnement pour convertir les COM add-ins en web add-ins ;
• validation et assistance jusqu’à résolution complète ;
• zéro interruption de service prévue pendant la transition.

Microsoft affirme que de nombreux partenaires ont déjà franchi cette étape, avec succès, grâce à la plateforme App Assure. Pour les organisations qui veulent s’y essayer, l’adresse reste simple : achelp@microsoft.com.

Conclusion : une migration inévitable, mais à piloter avec prudence

Soyons réalistes : Outlook évolue, et l’ancien client vit ses dernières années. L’intérêt de Microsoft est clair : homogénéiser l’expérience, préparer un futur centré sur l’IA et réduire la dette technique de Windows.

Pour les DSI, en revanche, l’équation reste délicate : arbitrer entre innovation et stabilité, tout en gérant une transition technologique majeure affectant potentiellement des milliers d’utilisateurs.

Le nouveau Outlook finira par s’imposer — mais mieux vaut avancer méthodiquement, en s’appuyant sur App Assure plutôt que sur l’optimisme de Redmond…